太守女儿长的漂亮，董平多次求婚太守一直没有答应。趁着打仗休息的间隙董平再次求婚，“乘势来问这头亲事”。这种情况下求婚和逼婚没什么区别，太守虽然有些生气但知道不能惹他，因此表面应付“ 我是文官，他是武官。相赘为婿，正当其理”。他完全同意，只是现在战场情况紧急，待打败了梁山贼寇再结婚，“那时议亲，亦未为晚”。
原以为太守迫于形势立即答应，今晚就可以进入洞房，没想到人家以拖字诀应万变。董平虽然是武将，但也经常和官员们打交道知道他们的心思。太守有可能骗他，说不定过了今天又会变卦。自已拼死拼活，他却连个女儿都舍不得，更何况自已是军分区司令员，做他的女婿也算门当户对。太守态度暧昧，董平非常生气。
太守大人经常推诿扯皮养成了习惯，碰到这种心急火燎的事还想用老办法解决，明显是压错了键盘。宋江有备而来拿不下东平府决不干休，目前能依靠的只有董平一人。东平府的安危全在他的一念之中，为了东平府、也为了太守全家安全，就应该当晚成亲。结婚后成了一家人董平就会全心全意为他拼命。根据头一天的表现来看董平确实厉害，只要他不反水梁山贼寇攻不破东平府。
宋江连夜攻城，“太守催请出战，董平大怒”。董平是程太守的部下，军人以服从命令为天职，下级应当无条件服从上级。养兵千日用兵一时，作为军人杀敌守城职责所在。董平为什么大怒，肯定不是因程太守催促而发火，应该是因为婚姻问题而生气。太守多次拒绝自已的求婚昨天也没正式答应，现在有困难却催自已上前线。老子不是机器人，你让我干啥我就干啥。
宋江定下埋伏之计，诈败诱董平追击，将他活捉。
见董平被绑宋江假装生气“我教你去相请董将军，谁教你们绑缚他来”，我的好哥哥别装了好不好，要是能把这个老虎请来你就不用兴师动众带领我们下山了。打了几天都没效果，怎么可能请过来！不过没关系大家都知道他是假批评，并没有真的发火。有时假话比真话更好用，孤妄言之、孤妄听之。
紧接着宋江开始表演，亲自解开绳索“便脱护甲锦袍与董平穿着”，纳头便拜并说请他做山寨之主。有点过了吧！你老人家费尽心机才坐在了老大的椅子上，怎肯轻易让给他人。董平当然明白宋江不可能真心让位，但人家能把话说到这个份上表明非常尊重他，因此听了以后很是受用。
对待这些实力雄厚的大佬，必须给足面子，面子比里子重要只要不伤和气一切都可以谈。
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宋江的表演取得了很好的效果，董平答道“小将被擒之人，万死犹轻。惹得宽恕安身，实为万幸”，董平真的没有一点骨气，宋江还没开始正式劝降他就主动投降，怎么着也得来来往往再说几句，直接投降多没意思。
宋江并不想杀他还想招他入伙，董平明白现在该自已表演了。马上装出一付义正词严的样子，开始痛斥以前的老领导“程万里那厮，原是童贯门下门馆先生，得此美任，安得不害百姓”。程万里原来是童贯家看门的保安，因为这层关系被任命为东平太守。关系户肯定祸害老百姓，他虽然清楚但一直没有机会替民除害。现在机会来了绝不手软，只要宋江同意自已立即入城“共取钱粮，以为报效”。
董平引军骗开城门，宋江随后杀入。“董平径奔私衙，杀了程太守一家人口，夺了这女儿”，杀了全家然后夺其女为妻。
娶了人家女儿还要杀全家，董平确实猪狗不如。残暴嗜杀、冷酷无情的性格特点暴露无遗。宋江非常清楚董平的为人特点，招降其他朝庭官员时都会讲一通春秋大义感化他们。对于董平他是另外一种模式，先是假装关心将自已的衣服披在他身上，生怕董将军受凉感冒。接着请他做山寨之主，董平虽然不敢答应但虚荣心得到了满足。最后又解释他也不想攻打东平府，实在是没粮吃了才下山，除了借食再没有其他意思。冷酷无情的人更怕死，宋江真正要表达的意思是：跟我干吧，要不然我将杀了你。
梁山排座次，董平排第十五位，星号天立星，与关胜、林冲、秦明、呼延灼并居马军五虎将。
董平自私自利为了目的不择手段、只想自已出人投地不管他人死活、精于算计经常耍小聪明、没有牺牲精神缺乏团队意识，他不是一个优秀的将才。但他武艺高强战斗力暴棚有着很高的利用价值，这种人必须控制性利用。宋江是玩人的一把好手，在他的领导下董平取得了不错的战绩。
两赢童贯时，董平与索超伏击官军，刺死唐州军分区司令员韩天麟和邓州军分区司令员王义。 三败高俅时，董平与张清联合大败京北地区最高军政长官王文德。 招安后，董平随宋江南征北战，在抗击辽国和剿灭田虎、王庆、方腊的战争中累立战功。
张清一把石子打的梁山众将不敢上前，刚开始董平保持沉默，后来见关胜都被他打伤董平暗想“吾今新降宋江，若不显我些武艺，上山去必无光彩，手提双枪，飞马出阵。”自家人马被张清打得人仰马翻，他没有主动上阵。只是为了显露自己的武艺争些光彩，才决定战斗。董平武功高超，几个回合下来张清拨马便走，追击过程中张清连打两次都被他躲了过去，第三次也只是抹耳根上擦过去。此时只要董平全力追击就可将张清拿下，但董平却掉转马头回营。目的已经达到，没必要继续冒险。
征方腊时来到独松关下，两方对阵厮杀，林冲用蛇矛戳伤守将，南兵不再下山只在关上守护。厉天润引四将前来救应，吕方刺死了厉天佑，贼兵上关不再下山接战。卢俊义派遣周通等人上山探路，被厉天润一刀砍死。
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