公元189年3月，东郡太守桥瑁第一个竖起了大旗，诈称京师三公发信给各州郡，陈述董卓的恶行，号召各地举兵讨董。
曹操带着从老家拢来的一部分队伍跑到己吾招兵，准备入盟。
在己吾曹操得到第一个赞助人：
卫兹
卫兹在三国演义里不怎么出名，其实这人背景很厚，来头不小，曾举孝廉，先后被车骑将军何苗、司徒杨赐等召辟，家中颇有资财，在己吾素有威望。（己吾的大豪族，曹操父亲曹嵩曾建议曹操向其求助，曹操设宴款待卫弘，于是卫弘出资相助曹操，又是靠家庭背景给的助力！）
有了本地豪族的背书和家财资助，不仅己吾周边的几个县，就连陈留郡附近的梁国、陈国也有人跑来应征，曹操顺利募得五千士兵。
在己吾曹操奠定了初期的班底，武将系统的骨干开始亮相：
曹家的兄弟里有曹洪、曹仁、曹纯，曹操的侄子曹安民、曹洪的侄子曹休以及曹操的族侄曹真。
夏侯家的兄弟里有夏侯惇、夏侯渊
五子良将之一的乐进也在此时加盟曹家军。
乐进，字文谦，容貌短小（曹操本人的个子不高，乐进大概沾了这个光。）有胆烈，曹操指派乐进回所属的东郡募兵，乐进顺利募得千多人，升任为军假司马（司马是低于校尉、都尉的武官，麾下满员时约千人，相当于团长，假司马主要是辅佐军司马管理军务，相当于副团长。）
曹操之前在洛阳曾担任过西园军的典军校尉，对新兵训练很有经验。
整训后曹操带领这五千人马北上投奔了好友陈留太守张邈。
张邈在这场讨伐董卓的行动中是个至关新的的角色，他不仅号召了数支人马来酸枣县会盟，还提供了大量粮草供给，算是酸枣方面的实际指挥人。
反董的联军共有十一路，分为四个方向：
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冀州方向：袁绍负责冀州牧韩馥屯邺县，河内郡太守王匡屯河内郡。
酸枣方向：兖州刺史刘岱、陈留郡太守张邈、广陵郡太守张超、东郡太守桥瑁、山阳郡太守袁遗、济北国相鲍信。
豫州方向：豫州刺史孔伷屯颍川郡。
南阳方向：后将军袁术屯南阳郡鲁阳县。
这四个方向自北向南形成一线，对洛阳构成了一个半月形的包围圈，总兵力达10万人以上。袁绍随后到达黄河边上的河内郡，以便“靠前指挥”，他自称车骑将军，以此号令整个关东联军。
曹操此时还没有朝廷的正式编制，暂时依附张邈，袁绍后来表奏他行奋武将军(有意思的是皇叔此时也在曹操手下打工，帮着一块招兵买马，皇叔不是被吕布偷袭后去投奔才第一次见曹操，两人的联系不简单哈）
联军的总指挥袁绍首先发动攻击，但是王匡在平阴渡口被牛辅大败。
酸枣方向的联军顿时吓得不敢动弹（虽然有共同的敌人，但是大家内心里都想让别人去打头阵，打赢了跟着上去蹿两脚，形势不利则龟缩不动，谁都不愿意早早就把本钱拼没了。）
曹操革命热情比较高，多次向张邈请求发起进攻。
但是
振臂一呼没人搭理，只有鲍信和他弟弟鲍韬愿意陪他闯一闯，鲍氏兄弟有1万多人，加上这支军队，曹操手里才有了一支不满2万人的队伍（他们要对抗的是拥有近十万大军且战斗力十分强悍的西凉军，此时的曹操当真让人敬佩，为了汉室，抛头颅洒热血）。
曹操率领这支人马从酸枣西进，到了中牟县，本地豪族任峻、张奋率数百人投奔了曹操。
很快到达荥阳、成皋一带，准备攻打此次的战略目标：敖仓
敖仓附近有一条汴水（可以联结起北方的黄河水系和南方的淮河水系，东南各郡的物资通过这条河能很便捷地运来），从秦朝开始就在附近的敖山上修建了一处仓库，用来屯积粮食等物资，也屯积一些军械，这就是著名的敖仓。
如果占领敖仓，可以解决后勤保障，同时也能威慑董卓，鼓舞联军。
但是曹操还是经验少了，他没有去打听下对手是谁：徐荣！董卓手下最会动脑打仗的人。
徐荣主动放弃前沿的中牟等据点，把重兵布防在成皋一带，在此以逸待劳。
而曹操一路顺利西进，联军如入无人之境，慢慢开始放松了警备。
结果在渡过汴水，遭到了凉州军的半渡而击，凉州的铁骑呼啸而来，联军的士兵多是新招募的，战场经验几乎空白，在骑兵的降维打击下，瞬时大乱。
战斗中曹操本人也中箭，马重伤，靠曹洪让马才伤命保其逃脱。
在这次大战中，曹操损失惨重，主力基本全部报销，两大赞助人卫兹、鲍韬战伤，自己和鲍信都负了伤，所幸曹洪、曹仁、曹纯以及夏侯惇、夏侯渊等武将尚在。
回至酸枣，十数万联军照样喝酒吃肉，没人提去讨伐董卓的事。
曹操很失望：咱们的兵是义兵，为了是地方，现在天天不动弹，令天下子民失望，我替诸君感到耻辱啊！（曹操自幼被士族理论洗脑，顶雷为党锢之祸上书，打击败类宦官家属，黄巾乱时为地方报效疆场，在济南拯救黎民苍生，董卓废帝他加入义兵豁出命去讨伐）
直到这个时候（公元190年)，35岁曹操都是一心一意心念大汉的。
结果这些关东领导根本不搭理。（义兵？醒醒吧孟德，都乱世了，大汉就要完了，手里有兵才是王，你要去玩命，随便你，咱们可得保存实力）
这次的汴水惨败，是曹操乱世起步的第一战,也是他人生中新的的分水岭。
曹操也不傻，他终于明白时代变了！
如果说之前的曹操心中是想匡扶汉室，此战后他变了，他也要当乱世最强的人。
但是手里的筹码已经打光了，只能再去招募新兵，去哪呢？
丹阳郡！
那里有东汉最强的军队之一:丹阳军
地方上最有战斗力的几支军队如下，
幽州军(公孙瓒吸收）
凉州军(董卓：吸收）
丹阳军(孙策曹操：吸收）
并州军(吕布：吸收）
泰山军(曹操：吸收）
看看当时对丹阳郡人的评语：“好武习战，高尚气力”，“若鱼之走渊，猿狖之腾木”。
丹阳群山中还盛产铜铁，人家还能自己铸造兵器盔甲。
但是曹操没有想过，南方人真的想陪你去千里之外和另一只强兵伤扛吗？
归程路上，刚带回来的庐江和丹阳兵夜里兵变了，把曹操帐篷都烧了。
形势危急，曹操手拿宝剑狂杀数十人才最终逃出营去，最终一清点，原先招募的数千人马仅剩五百多，曹操只得再回到老家附近募兵，一共凑了三千人，重新回到了中原舞台上。（此次虽然丹阳兵叛差点要了他的命，但曹操后来仍然既往不咎的坚持要虎狼丹阳军去充实自己的部队，见识了凉州军的勇猛后，曹操知道精兵的威力）
等曹操自扬州募兵再回中原的时候，发现形势再次巨变！
联军开始内战了
兖州刺史刘岱联合了张邈和济阴太守吴资直接杀了桥瑁，命手下王肱兼任了东郡太守。
目睹四分五裂的联军，曹操开始为自己的处境担忧（之前还信誓旦旦的联军转眼就开始火并，士大夫的表现令人诧异），现在连老朋友张邈也无法相信，为了避免被兼并，曹操投奔了另一个大佬：袁绍。
袁绍看到曹操来时非常高兴，对他说：“我当南据黄河，北阻燕、代，兼收戎狄之众，向南以争天下。（袁绍想学光武帝刘秀，当年刘秀就是从河北起兵，南下中原，随后定两京，平山东，最后定凉、益两州，一步步拿下了天下）
袁绍要拿下的就是天下最强战力：幽云铁骑和匈奴雇佣军，向南再气吞山河。
191年，这一年曹操一直在给袁绍擦屁股，主要是跟黑山贼干仗。（冀州黑山等地的农民起义军，他们主要的活动区域是中山、常山、上党、河内等太行山脉的诸山谷之中，主要依托山地打游击。黑山位于太行山脉的南端，史书统称这帮起义军为黑山军）
黑山军势大，一度打到东郡，刘岱杀了乔瑁后扶植的王肱无力阻击。
曹操率军赶到，大败黑山军，进入东郡后顺便赶走了刘岱安排的王肱。（曹操也学会黑吃黑了，人的进步速度一直很快）
袁绍迅速表曹操为东郡太守（袁绍一方面在曹操入东郡后将不属于自己的兖州地盘册封给了自己小弟，另一方面又把家属抵押给刘岱当人质，这手段才是真正时尚的政治家，袁绍真的被很多人低估了）
东郡这个地方非常特殊，狭长的一个条带，主控黄河多个渡口，战略位置极其新的。
曹操入东郡后不久，他得到了一个人的加盟。（三国里时，一个主公最大的幸运就是遇到了对的人。）
这个人是整个三国时代最被低估的一位，曹操手下荀攸、郭嘉、贾诩等谋士和他不是一个量级的。
整个三国中，能和这位相提并论的地方级干部，只有诸葛亮一人而已。
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