在《围城》中高松年是特点鲜明的教育官僚形象，他奉命在平成县乡下组建了三闾大学，是三闾大学的校长，聘请了方鸿渐等一批人任教职。
高松年给方鸿渐发聘书时，是给方鸿渐教授职的，但后来因方鸿渐不肯拿他的假博士文凭出来，只能任副教授职。只是一个学年之后，方鸿渐没有收到续约的通知，他被高松年炒了鱿鱼。
在方鸿渐第一次与高松年见面时，高松年将方鸿渐的教授降为副教授，并只有三个小时的课，方鸿渐乘兴而去，败兴而归，毫无招架之力。而高松年通过这次正面接触，高松年知道方鸿渐并不是一个难对付的人。而方鸿渐对高松年只是心里不痛快。
如果说方鸿渐与高松年见面，使高松年认识到了方鸿渐弱点，那么之后的两次见面，使高松年下定了决心要赶走方鸿渐。
汪太太给赵方二人做媒请吃饭时，高松年做了不速之客。表面目的是想告诉汪处厚训导长李梅亭发现他聚众赌博，要处理他，被他压下来了。实际是高松年对汪太太有觊觎之心，找借口来汪家以达到亲近汪太太的目的。
听高松年这样说，是聚赌参与人汪处厚当即反击说李梅亭在镇上嫖土娼。
作为李梅亭的老相识高松年一定是了解李梅亭的，听了汪处厚的话，高松年替李梅亭掩盖：“那倒不至于吧？”其他人都不吭气，只有方鸿渐忍不住：“我想汪先生的话很可能，李先生跟我们同路来，闹了许多笑话，不信只要问辛楣。”
李梅亭再不堪，也是高松年的老同事，旧相识，是高松年好不容易请来的，不看僧面看佛面，这样不懂事揭人家的短，不是打人脸吗。而且把李梅亭的丑行公之于众，还要拉着赵辛楣做证。如果赵辛楣要真的说出李梅亭的不耻之事，那李梅亭可就要吃不了兜着走了。训导主任嫖娼，道德败坏，连着三闾大学的声誉都会受到牵连。
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高松年本来只是想利用李梅亭牵制汪处厚，被方鸿渐这样一说，差点把自己都赔进去，吓得赶紧出声严厉警告：“君子隐恶而扬善。这种男女间的私事，最好别管。”高松长说这句话时，忘了他才说了别人的不好的事。
当汪太太嘲讽韩学愈和太太时，又是方鸿渐忍不住叫：“痛快！”有了这句“痛快”就算他不知道韩学愈买假文凭的事，这件事传到韩学愈耳中，韩学愈也会让他不痛快的。
等到汪太太出主意，诱骗李梅亭聚赌的时候，高松年钦佩得拍桌子。高松年言里外的，目的就想引起汪太太的好感，兜来兜去好不容易引出汪太太泼辣可爱的一面。
虽然是私人家宴，但有校长在，除了主人，还有政治系主任赵辛楣，在这个场合大家都不怎么开口，一桌的人，各人有各人的心思。唯有方鸿渐却要在人前显示他的小聪明：“这办法好得很。不过李梅亭最贪小利，只能让他赢；输了他还要闹的。”看不透高松年是护着李梅亭的，方鸿渐还是继续笑话高校长的老同事，并打扰高校长与汪太太的交流，大煞高松年的风景，好不扫兴。
这让高松年反感，这个年轻人多嘴，好不知趣。方鸿渐在高校长心中的印象是好不了的了。
让高松年下定决心要赶走方鸿渐的是在赵辛楣与汪太太的暧昧被发现之后，赵辛楣仓皇连夜逃走。
高松年找方鸿渐问情况，并说要请方鸿渐去把赵辛楣追回来。方鸿渐一口回绝：“他去意很坚决，校长自己去追，我看也未必回来。”毫无商量余地的回答，相信谁听了都不会痛快。赵辛楣不管是公事还是私交，都挺得校长心的，校长想把他劝回来。
高松年毕竟是学校的最高领导，知道你同赵辛楣关系好，让你办点事，哪怕客气一下，做个样子说去镇上旅馆去找赵辛楣劝一劝也行，方鸿渐看不透高松年的心，一出口就令高校长不爽。
于是高校长又问：“他去的缘故，你知道吗？”方鸿渐：“我有点知道。”
赵辛楣究竟对方鸿渐说了什么，我们不得而知，但有一点是可以肯定的，高松年不是怕方鸿渐知道赵辛楣与汪太太的事情，而是怕方鸿渐知道自己有对汪太太的不良用心，从而有损于校长的形象，方鸿渐的话在心里有鬼的高松年听起来，犹如扯下了他的遮羞布一样，“高松年的脸像虾蟹在热水里浸了一浸”。
领导的隐私再小，也不能撞见，更不要说谈论。“不知道不清楚不明白”，往往是做人韬光养晦的修养。方鸿渐还是太老实了，他在领导最敏感最害怕的地方，随心所欲，口不择言，不知不觉中触碰到了领导的软肋。领导的秘密被你知道了，你的日子还好过吗？
高校长又嘱咐方鸿渐要保守秘密，以维护赵辛楣及学校的名誉。校之长降低身份要求你保秘，做下属的稍微机灵点，都知道这也是一个表忠心的机会，会诚惶诚恐，要不拍胸脯发毒誓，要不装聋做哑，或许能让领导留一条生路，没想方鸿渐这个愣头青，鞠了一躬，直接就出去了。
前脚刚出门，后脚就吐了一口长气，这口气吐得太早，恰巧被门后的高校长听到。这在高校长心里算是什么问题？当然是态度问题！
不管方鸿渐表达什么情绪，反映出来的行为很难让领导相信你会封口。所以也能理解高校长用脸骂了一句“混账”，因为老子这么求你拜托你，你一转身就这态度，给我等着，有机会收拾你！
方鸿渐最终为自己的随性任性，不通世故而付出了代价。下学年，大家都收到了聘书，涨了工资。唯独方鸿渐，聘书都没有，只好灰溜溜地离开了三闾大学。
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